Molécules chirales

Publié par : EDP Sciences

Cet ouvrage traite essentiellement de la stéréochimie des systèmes moléculaires chiraux. Après une brève introduction présentant l'intérêt de la chiralité dans sa globalité, ce livre couvre certains des aspects les plus importants de la stéréochimie des molécules chirales et de leurs propriétés. Un premier chapitre rappelle les origines et la mise en place des fondements de la stéréochimie des molécules chirales, depuis la découverte des arrangements des atomes dans l'espace jusqu'aux idées modernes sur la dissymétrie du monde vivant, en passant par les célèbres expériences de Pasteur. Pour traiter correctement les problèmes de stéréochimie et de chiralité, il est nécessaire d'adopter un langage commun et d'établir les concepts de base présentés au troisième chapitre. Les trois chapitres suivants révèlent la grande diversité de la chiralité en chimie, allant du simple carbone asymétrique aux molécules à chiralité intrinsèque comme les fullerènes. Une analyse détaillée des règles dites de Cahn, Ingold et Prelog est présentée et le concept de prostéréoisomérie largement abordé. Sur la base d'exemples, une approche de la synthèse asymétrique est exposée, précisant les notions de synthèses stéréosélectives et stéréospécifiques. Un chapitre est consacré aux principales méthodes qui permettent de relier la structure tridimensionnelle d'une molécule chirale à une propriété chiroptique (configuration absolue). Un intérêt tout particulier est apporté aux méthodes de séparation d'énantiomères : les dédoublements par cristallisation. Enfin, un dernier chapitre passe en revue les outils disponibles pour déterminer la constitution énantiomérique d'un mélange. Molécules chirales est un ouvrage très diversifié, traitant des principes fondamentaux et des applications de la chiralité en chimie et s'adresse à la fois aux chercheurs, aux enseignants, aux étudiants et à toutes les personnes interpellées par la chiralité, phénomène commun mais souvent ignoré.


Consulter un extrait ci-dessous

Monsieur le Professeur Henri Kagan nous a fait le grand honneur de préfacer cet ouvrage, et nous l'en remercions infiniment. Nous lui savons gré pour ses encouragements et sa relecture minutieuse. Monsieur Bruno Figadère a efficacement coordonné ce projet, qu'il en soit remercié.


A. Collet avait un projet dans les années 1995, celui d'entreprendre la rédaction d'un traité sur la Stéréochimie et la Chiralité. Au moment de son décès, le projet avait pris corps. Il avait déjà rédigé un certain nombre de chapitres, avec la clarté et la logique qui le caractérisaient. Il est heureux que plusieurs de ses collaborateurs aient décidé, en hommage à sa mémoire, de terminer l'ouvrage. L'ouvrage a été restreint par rapport au projet initial, il traite de la stéréochimie dans ses rapports avec la chiralité sans insister sur l'analyse conformationnelle. Tous les thèmes abordés le sont d'une façon très rigoureuse et pédagogique. Par exemple le chapitre " Stéréoisomérie structurale " présente les opérations de symétrie en les illustrant sur des structures moléculaires variées. Les composés dont le centre de chiralité est un hétéroatome sont aussi considérés. Un paragraphe " Molécules chirales non-usuelles " mentionne les hélicènes, fullerènes, rubans de Möbius et noeuds moléculaires. Le chapitre 6 " Prostéréoisomérie " réunit des concepts importants discutés à la fois dans l'état cristallin ou pour la molécule isolée, avec des applications débouchant sur la synthèse asymétrique. Un des thèmes chers à André Collet était celui du chapitre 8 : " Stéréoisomères : propriétés physiques et méthodes de séparation ". Le livre est agréable à lire, les schémas et figures sont très clairs, la bibliographie est abondante.


Louis Pasteur [1], en résolvant l'énigme de l'isomérie des acides tartrique et racémique (1848), a levé le voile sur la structure tridimensionnelle de certaines molécules, dont l'action sur la lumière polarisée lui faisait penser qu'elles devaient être non superposables à leur image dans un miroir. Le concept pastorien de dissymétrie moléculaire (ou de chiralité, comme on dit aujourd'hui) a été matérialisé un quart de siècle plus tard par le carbone asymétrique de Le Bel et van't Hoff ; il a constitué l'une des pièces du puzzle qui a conduit les savants du XIXe siècle à adopter définitivement la théorie atomique et à établir sur cette base les principes structuraux qui gouvernent la construction des molécules, selon une vision guère différente de celle que nous connaissons aujourd'hui. C'est ainsi qu'est née la chimie dans l'espace, alias stéréochimie, ainsi nommée par Victor Meyer en 1888 [2].


L'intérêt de la stéréochimie semble avoir été bien perçu jusqu'au début du XXe siècle, comme peut l'attester un article de vulgarisation publié en 1904 par un professeur de lycée, et qui pourrait presque être republié tel quel aujourd'hui [3].


Même si ces progrès sont loin d'avoir épuisé le sujet, ils se sont déjà concrétisés par l'explosion des méthodes de préparation des stéréoisomères purs qui constituent les composants actifs de nombreux médicaments, insecticides, et herbicides, mais aussi de parfums, cosmétiques, additifs alimentaires, édulcorants, sans oublier certains matériaux utilisés en optoélectronique.


Produire à grande échelle et dans des conditions économiquement acceptables des stéréoisomères purs représente en effet aujourd'hui l'un des défis majeurs des industries qui relèvent de la chimie fine. La figure 1.1 présente quelques-unes des réussites les plus éclatantes dans ce domaine.



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Informations
Date :

05/12/2011


Langue :

Français


Pages :

257


Consultations :

5491


Note :
Format :

PDF / EPUB


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Résumé

Auteur : Collet A.


Editeur : EDP Sciences


Parution : 2006

ISBN : 9782759802814

Tags : Ebook sciences, ebook scientifique, Molécules chirales
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