Chimie organique

CHIMIE ORGANIQUE
CHIMIE ORGANIQUE
Stéréochimie,
entités réactives
et réactions
René MILCENT
17, avenue du Hoggar
91944 Les Ulis Cedex A, France
Du même auteur :
Chimie organique hétérocyclique, EDP Sciences, 2003
Imprimé en Espagne
ISBN : 978-2-86883-875-9
donc une contrefaçon sanctionnée par les articles 425 et suivants du code pénal.
© EDP Sciences 2007
Je dédie ce livre à François, mon petit-fils,
et à tous mes étudiants.
Avant-propos
La chimie organique représente la partie la plus importante de la chimie du car-
métalliques représentent la partie dite inorganique ou minérale de la chimie de cet élé-
La chimie organique est, de nos jours, la science qui étudie les molécules constituées
parmi les plus importants. Dans les composés organométalliques, des métaux entrent
dans la composition de la molécule : on peut citer parmi eux les plus souvent rencontrés,
le sodium (Na), le potassium (K), le lithium (Li), appelés métaux alcalins, ou le cuivre
(Cu), le zinc (Zn) et surtout le magnésium (Mg).
Dérivée de la chimie organique et de la biochimie, il existe la chimie bio-organique,
processus biologiques moléculaires. La chimie biologique (terme utilisé au XIXe siècle
pour désigner la biochimie) se consacre plus particulièrement à la synthèse des composés
Chimie organique
perspectives.
schéma français classique, permet, par contre, des généralisations plus facilement accessi-
bles par groupes réactionnels.
La recherche de la concision et de la clarté a été étayée par une longue expérience pé-
étudiants à la fin des cours.
La simplicité a prévalu volontairement dans les premiers chapitres, mais des com-
pléments parfois nécessaires ont été ajoutés dans les chapitres suivants, en fonction des
besoins. Par exemple, pour ce qui concerne les liaisons du carbone : au premier chapitre
tion, mécanisme ou exemple est purement subjectif, sauf pour les réactions les plus clas-
leurs propres conceptions du sujet traité.
Des notes ont été ajoutées à certains endroits du texte. Elles sont parfois utiles pour
Elles sont peu nombreuses afin de ne pas être une gêne à la lecture. Les années de décou-
verte des réactions les plus connues sont parfois approximatives en raison de publications
multiples sur le sujet à une même époque.
riales, il a été jugé plus pertinent que les étudiants se reportent, dans ces conditions,
vers des livres spécialisés facilement accessibles.
titude et ses chaleureux remerciements à Messieurs Géo BARBIER et François CHAU,
BARBIER, pour les discussions pédagogiques toujours fructueuses et qui ont été utiles pour
la rédaction de certains points de cet ouvrage, et ensuite, à Monsieur François CHAU,
Sommaire
Molécules et entités réactives ............................................................................... 7
Chapitre 1 - Atomes et leurs types de liaison en chimie organique ............................... 9
Chapitre 2 - La molécule : formules brute et développée ........................................... 23
Chapitre 3 - Isoméries structurales et géométriques .................................................. 39
Chapitre 4 - Stéréoisomérie-stéréochimie ................................................................... 51
Chapitre 5 - Polarisation des liaisons ........................................................................ 127
Chapitre 6 - Entités réactives ................................................................................... 175
SECONDE PARTIE :
Les grands mécanismes réactionnels ................................................................. 271
Chapitre 7 - Généralités ............................................................................................ 273
Chapitre 8 - Les réactions de substitution ................................................................ 287
imine et nitrile .................................................................................... 517
Chapitre 13 - Les réactions de réduction .................................................................. 689
Chapitre 14 - Les réarrangements ............................................................................. 745
Chapitre 1 - Atomes et leurs types de liaison en chimie organique
Chapitre 2 - La molécule : formules brute et développée
Chapitre 3 - Isoméries structurales et géométriques
Chapitre 4 - Stéréoisomérie-stéréochimie
Chapitre 5 - Polarisation des liaisons
Chapitre 6 - Entités réactives
chapitre1.fm Page 9 Wednesday, November 22, 2006 1:40 PM
Chapitre 1
Les atomes et leurs types
de liaisons en chimie organique
Sommaire :
1.1.1 - Les orbitales atomiques (voir aussi § 14.1) .............................................13
1.1.2 - Les orbitales hybridées du carbone ........................................................13
Les lois de remplissage des cases quantiques sont considérées connues.
Un complément à ce chapitre concernant les orbitales atomiques et molé-
culaires (liantes, anti-liantes, non liantes, HOMO et LUMO) est donné dans
la section 14.7.